Um dos principais gaitistas da região do Delta Americano de sua geração.
Aos 15 anos, Frost partiu para St. Louis , onde se tornou guitarrista. Aos 18 anos, começou a excursionar com o baterista Sam Carr e seu pai , o Lendário guitarrista Robert Nighthawk .
Logo após a turnê, ele excursionou novamente com Sonny Boy Williamson II por vários anos,convivência que o tornou gaitista.
Seu trabalho ao lado do guitarrista Big Jack Johnson chamou a atenção do produtor Sam Phillips, o que o levou a gravar pela Sun Records.O destaque destas gravações foram as faixas "Hey Boss Man" e "My Back Scratcher".
Quatro anos depois, Frost gravou pela Jewel Records.
O material de ambas as gravadoras foi reunido e relançado em um CD pela Charly Records de Londres, Inglaterra.
No final dos anos 1970, Frost foi re-descoberto por Michael Franks, entusiasta do blues , proprietário do selo Earwig Music Company.O trabalho do gaitista ao lado de Sam Carr e o guitarrista Big Jack Johnson (Formação da lendária The Jelly Roll Kings ) foi lançado em uma série de discos.
O músico também apareceu nos filmes : Deep Blues , A Musical Pilgrimage the Crossroads e Crossroads (em português a Encruzilhada).
Apesar da saúde fraca ele continuou tocando.Quatro dias antes de sua morte, ele apareceu com Sam Carr no King Biscuit Blues.
Frost morreu em 12 de Outubro de 1999.
