Em 1915 o Pai de Estes um meeiro que tocava guitarra levou a família para Brownsville, Tennesse.Pouco tempo depois disso , ESTES perdeu a visão direita devido a uma pedrada recebida de um amigo.
Foi a partir dos 19 anos que começou a tocar de forma mais intensa.Acompanhado do gaitista HAMMIE NIXON e o tocador de bandolim YANK RACHELL.Eles atuariam juntos por mais de cinquenta anos.
Estes desenvolveu a reputação do cantor que possuía a voz que" chorava " Tido e considerado por muitos como uma das vozes mais tristes e expressivas do blues.
Nos anos sessenta , excursionou pela Europa com os antigos companheiros NIXON e RACHELL com grande parte deste material gravado presente em discos da gravadora Delmark Records.
Não menos importante também foi sua participação no festival NEWPORT FOLK de 1964 bem recebida uma vez que a música Folk vivia um grande reavivamento neste período.
Historiadores sugerem que o apelido SLEEP pode ter sido empregado em função de uma desordem relacionada a um problema de pressão arterial ou Narcolepsia.
Mas pode ter sido usado também em relação a atitude sonolenta que ESTES apresentava diante de situações cruéis e difíceis que em muitos momentos a vida lhe apresentava .
Ele morreu em 1977,vítima de uma avc enquanto se preparava para uma nova turnê.
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